Фамилия Кондрикинский — одна из тех, где суффикс -ский сразу указывает на географическое происхождение. В русской ономастике фамилии на -ский обычно получали либо дворяне по названию своих поместий, либо выходцы из западных земель (Украина, Беларусь, Польша), где эта модель была особенно распространена. Кондрикинский вряд ли принадлежал к высшей аристократии: скорее всего, это фамилия священника, мелкого шляхтича или крестьянина, которого записали по месту жительства.

Основа фамилии — топоним Кондрикино или Кондрикин. Такие названия встречаются в центральной России и на юге, например, деревни с похожими корнями есть в Липецкой и Тамбовской областях. Само слово «Кондрика» — это, скорее всего, прозвище или производная форма от крестильного имени Кондратий (через народную форму Кондрат). В русских говорах суффикс -ик часто давал уменьшительно-ласкательные или уничижительные оттенки: Кондрат → Кондрик → Кондрика. То есть «Кондрика» — это «маленький Кондрат», а селение, где жил такой человек, назвали Кондрикино. Переселенцы оттуда и получили фамилию Кондрикинский.

Есть и менее вероятная версия: связь с диалектным словом «кондрик» — так в некоторых регионах называли короткий кафтан или вид одежды. Если бы фамилия образовалась напрямую от названия предмета, она, скорее, звучала бы как Кондриков или Кондрикин. Форма на -ский всё же тянет к названию места.

Стоит обратить внимание на двойной суффикс -ин-ск-ий. Это не редкость: сначала от имени или прозвища образовалось притяжательное прилагательное Кондрикин (чей? — Кондрикин), а затем от него — фамилия по названию «Кондрикино». Такая модель характерна для фамилий духовенства, которые часто искусственно конструировали от названий сёл: семинарист из Кондрикина становился Кондрикинским.

Фамилия редкая и не встречается в массовых списках дворянских родов. Если искать её в архивных документах, скорее всего, найдутся записи о крестьянах или мещанах из южнорусских губерний конца XIX века. Носители фамилии сегодня рассеяны по России и Украине, но наибольшая плотность, по косвенным данным, сохраняется в Черноземье.