Фамилия Кондрыкинский в русском ономастиконе стоит особняком: она образована не от распространенного имени или профессии, а от прозвища, которое могло принадлежать человеку с яркой, возможно, не самой лестной характеристикой. В основе фамилии лежит прозвище Кондрыка (или Кондрык). Его происхождение спорно, и здесь есть как минимум две версии, одна из которых выглядит убедительнее.

Первая, наиболее вероятная, связывает корень со словом «кондры» — в русских говорах так называли капризы, причуды, странные выходки. В словаре Владимира Даля зафиксировано выражение «кондры ломать» — то есть упрямиться, капризничать, вести себя вздорно. Прозвище Кондрыка могли дать неуживчивому, своенравному или чудаковатому человеку. Вторая версия, менее популярная, выводит прозвище от глагола «кондырить» — в некоторых диалектах это означало «много и попусту говорить, болтать». В таком случае прозвище указывало на говорливого человека.

Суффикс -ский в фамилии Кондрыкинский — типичная модель для польской, украинской и западнорусской шляхты. В XVII–XVIII веках такие фамилии на -ский получали в основном дворяне или духовенство, а также крестьяне, переселившиеся в новые земли и бравшие фамилию по названию места. Однако в данном случае суффикс, скорее всего, присоединили к прозвищу для придания фамилии «благородного» звучания. То есть это не топонимическая фамилия (от названия села Кондрыкино), а патронимическая или прозвищная, облагороженная окончанием -ский. Получается, что фамилия буквально означает «принадлежащий Кондрыке» или «из рода Кондрыки».

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи. Её можно встретить в Беларуси, на Украине и в южнорусских областях. Встречается и вариант написания Кондрикинский — с буквой «и» вместо «ы», что характерно для украинской фонетики.

С точки зрения редкости, Кондрыкинский — фамилия нечастая. В дореволюционных списках она не фигурирует среди известных дворянских родов, что подтверждает народное, прозвищное происхождение. Носители фамилии, вероятно, были в основном крестьянами или мещанами, а сама фамилия закрепилась за одной ветвью рода, не получив широкого распространения.