Фамилия Кондрыкинская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Форма на -ская указывает на дворянское или польское происхождение, но в данном случае, скорее всего, перед нами «географическая» фамилия: её давали по названию места, откуда человек родом. Основа «Кондрыкин-» могла возникнуть от названия деревни или хутора Кондрыкино, Кондрыка или Кондрыки. Такие топонимы встречаются в западных и центральных областях России, особенно в Смоленской, Брянской и Псковской губерниях, где фамилии на -ский были распространены и среди крестьян, и среди мелкопоместных дворян.

Если отбросить топонимическую версию, корень «Кондрык» или «Кондра» — это народная форма крестильного имени Кондратий (от латинского «квадратный», то есть «крепкий», «широкоплечий»). В русских говорах имя Кондрат давало множество производных: Кондрыга, Кондрыка, Кондрыкин. Суффикс -ин в основе указывает на принадлежность: «Кондрыка» — это человек, а «Кондрыкин» — его сын или потомок. Но фамилия Кондрыкинская образована не напрямую от личного имени, а от прозвища или названия, которое уже имело форму Кондрыкин. То есть предок мог быть не просто Кондратом, а «Кондрыкиным сыном» из села Кондрыкино, и при переезде или при получении официальной фамилии ему дали «выездную» форму на -ский.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть как «прозвищная» у однодворцев — особого сословия на юге России, которое часто носило фамилии на -ский. В этом случае Кондрыкинская — это женская форма от фамилии мужа или отца (Кондрыкинский), но в современном употреблении она закрепилась как неизменяемая. Мужской вариант — Кондрыкинский — встречается ещё реже, но именно от него образована женская форма.

С точки зрения словообразования, фамилия двойная: сначала от имени или прозвища Кондрыка образовали отчество Кондрыкин, а затем к нему добавили суффикс -ск- и окончание -ая, превратив в прилагательное, обозначающее «принадлежащий к роду Кондрыкиных» или «выходец из местности Кондрыкино». Такая модель характерна для фамилий, которые появились не в крестьянской среде центральной России, а на окраинах государства или в среде служилых людей.

Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних сёл. Если искать корни, стоит обратить внимание на старые карты Смоленской и Витебской губерний — там могли быть урочища с похожим названием. В любом случае, Кондрыкинская — не случайная фамилия, а точный маркер места или рода, который не смешался с массой типовых окончаний на -ов и -ин.