Фамилия Костенькова образована от мужской формы Костеньков, а та, в свою очередь, — от прозвища или имени Костенька. Сразу бросается в глаза суффикс -енк-, характерный для украинской, белорусской и южнорусской традиции. В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, которые часто указывают на принадлежность отцу («чей?»), суффикс -енко имеет уменьшительно-ласкательный оттенок и широко бытовал в среде казачества и крестьянства левобережной Украины, а также в южных уездах России.

Основа Костенька — это производное от имени Константин (в просторечии Костя, Костенька). Такая форма могла быть не просто домашним именем, но и прозвищем. В некоторых говорах «костенька» — это человек костистый, худощавый, с заметными суставами. Возможна и связь с диалектным словом «костень» — так в отдельных регионах называли костяную пуговицу или деталь из кости, что могло указывать на род занятий: резчик по кости, косторез.

Встречаемость фамилии Костенькова в современных базах данных довольно локальная. Она фиксируется преимущественно в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в Белгородской и Воронежской областях. Это подтверждает её южнорусские корни. Встречаются и варианты написания через «а» — Кастенькова, но они редки и, скорее всего, возникли из-за акающего произношения.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Костеньковы в XIX веке чаще всего были государственными или помещичьими крестьянами, реже — однодворцами (особая категория юга России, потомки служилых людей). Фамилия не принадлежала к дворянским родам, но это не делает её менее интересной: она сохранила живую народную форму имени, которая редко попадала в официальные документы.