Фамилия Кострубенко звучит как что-то одновременно знакомое и необычное. В ней слышится и украинская основа, и редкая суффиксальная конструкция. Корень здесь — «коструб», который в восточнославянских говорах имеет несколько значений, и все они не связаны с чем-то гладким или приятным.

Самый прямой путь к смыслу — через украинское слово «коструб» (или «кострубатий»). Так называли человека с взлохмаченными, торчащими в разные стороны волосами, неопрятного или просто с жёсткой, непослушной шевелюрой. В некоторых диалектах «коструб» — это и сам чуб, и даже, в переносном смысле, неуклюжий, угловатый человек. Таким образом, прозвище Коструб давали по внешнему виду: за вихры, за небрежность в одежде или за резковатые манеры.

Фамилия образована по типичной украинской модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках был главным маркером «сыновства» или принадлежности к роду. Кострубенко — буквально «сын Коструба» или «потомок того, кого прозвали Кострубом». Эта модель характерна для Поднепровья, Левобережной Украины и Слобожанщины, где фамилии на -енко стали основным типом для крестьян и казаков. Примечательно, что в отличие от более массовых фамилий вроде Коваленко или Шевченко, Кострубенко образована от редкого прозвищного корня, а не от профессии или христианского имени, что делает её носителей потомками людей, выделявшихся именно внешностью или характером.

Есть и более мрачная, но лингвистически возможная версия. В украинских обрядовых песнях «коструб» — это персонаж, связанный с проводами зимы: соломенное чучело, которое сжигали или топили (аналог Масленицы). Если прозвище пошло от этого образа, то оно могло означать человека, участвовавшего в обряде, или же, в насмешку, того, кого сравнивали с чучелом — за худобу, несуразность или «соломенный» цвет волос. Однако бытовая версия с вихрастым чубатым парнем выглядит более естественной для живого общения.

Встречаемость фамилии в основном сосредоточена в центральных и северных областях Украины, а также в прилегающих регионах России, куда переселялись украинцы в XVIII–XIX веках. В дореволюционных метрических книгах Кострубенко чаще всего записаны как государственные крестьяне или казаки — то есть люди свободных сословий, не закрепощённые.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Коструб, Коструба, Кострубин) показывает, что именно форма с -енко стала самой устойчивой и распространённой, вытеснив более древние варианты. Это типичная история украинской фамилии, где прозвище, данное за приметную внешность, закрепилось за родом и дошло до наших дней.