Фамилия Кострубский — типичный пример того, как географическое и языковое разнообразие Малороссии (исторической территории современной Украины) отразилось в русских фамилиях. Её основа — прозвище Коструба, которое на украинском языке многозначно, и каждая из этих трактовок по-своему обрисовывает возможный характер или обстоятельства жизни вашего предка.

Слово «коструба» могло означать человека «хищного и коварного» — такое прозвище давали не столько за внешность, сколько за повадки, за скрытую опасность. Но есть и совсем иная версия: в народной культуре Кострубой называли весеннюю игру или обрядовые девичьи пляски. В этом случае прозвище мог получить либо ребёнок, родившийся в пору таких гуляний, либо взрослый весельчак и плясун — человек, вокруг которого всегда шум и движение.

Третье, самое бытовое значение — «неряха, грязнуля». Здесь прозвище указывало на конкретную, заметную всем черту: неопрятность, неаккуратность. Скорее всего, в основе фамилии лежит именно это значение, так как прозвища по внешним недостаткам или особенностям поведения были самыми распространёнными и легко закреплялись за родом.

Фамилия образована по модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В данном случае суффикс мог добавиться уже при оформлении фамилии, превратив прозвище Коструба в фамилию Кострубский — то есть «сын или потомок Кострубы». Со временем это прозвище полностью вытеснило первоначальное крестильное имя в повседневном обиходе и закрепилось в документах как наследственное родовое имя.