Фамилия Кострубская — редкий случай, когда географическая и смысловая загадка сплетаются воедино. Сразу скажем: это не польская и не украинская фамилия, как может показаться на слух, а русская, образованная по модели, характерной для западнорусских земель. Основа — «коструб» или «коструба». В русских говорах это слово означало «неряха», «растрёпа», «лохматый человек». Корень тот же, что и в слове «кострика» — жёсткая часть стебля льна или конопли, которая остаётся после трепания. Человек с таким прозвищем, скорее всего, ходил с торчащими во все стороны волосами, похожими на костру, или одевался небрежно, «кострубато».

Суффикс -ск- указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, но в данном случае он, вероятнее всего, работает как топонимический. То есть фамилия Кострубская могла возникнуть не напрямую от прозвища, а от названия места — села или хутора Кострубы, Кострубово. Такие названия встречались на территории современных Смоленской, Брянской, Псковской областей, а также в Беларуси. Переселенец из такого места получал фамилию по названию родины: «из Кострубов» — Кострубский. Женская форма Кострубская закрепилась за дочерью или женой носителя фамилии.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «коструб» — это не только неряха, но и вид старой, облезлой метлы или веника, которым метут кострище. Прозвище могли дать человеку, который работал с огнём, золой, или тому, кто постоянно был в саже и пыли. В этом случае фамилия относилась бы к ремесленной среде — возможно, к печникам, кузнецам или золотарям.

Написание с двумя «с» — Кострубская, а не Кострубская — встречается реже, но встречается. Это может быть следствием описки в документах XIX века или особенностью местного произношения, где «ст» переходило в «с» (как в словах «счастье» — «щастье»). В любом случае, носительница фамилии может быть уверена: её предки жили на западе России или в восточной Беларуси, и в основе фамилии лежит яркое, бытовое прозвище, которое не давали случайно.