Фамилия Кострубей — украинская по происхождению, и её корни уходят в народную культуру, а не в официальные реестры. В основе лежит прозвище Коструб, которое в Малороссии было не редкостью. Слово «коструб» многозначно, и это даёт сразу несколько версий того, кем мог быть первый носитель фамилии.

Самая яркая версия связана с обрядом. В украинских весенних ритуалах Кострубой называли чучело мужчины, которое сжигали во время праздничных игр и девичьих плясок. Прозвище могли дать либо ребёнку, родившемуся в эту пору, либо весельчаку и плясуну — человеку, который ассоциировался с той самой обрядовой стихией.

Другое значение слова «коструб» — «хищный, ловкий». Такое прозвище мог получить человек с быстрой реакцией и цепким умом. Но есть и более приземлённый вариант: «неряха, грязнуля». В этом случае прозвище указывало на внешний вид или бытовые привычки.

Суффикс -ей в фамилии Кострубей — типичный для украинских фамилий, образованных от прозвищ (сравните: Бондарь, Коваль, но с окончанием -ей). Он закрепил основу без дополнительных русских суффиксов принадлежности (-ов, -ин), что подчёркивает южное, украинское происхождение.

В документах фамилия встречается. В Книге памяти Нижегородской области упомянут Кострубей Прокопий Матвеевич, кондуктор станции Куйбышев, родившийся в 1892 году в селе Стрельники Винницкой области. Эта запись — конкретная привязка к исторической Винницкой губернии, что подтверждает: фамилия бытовала в Подолье.

Таким образом, предки современных Кострубеев могли быть либо участниками весенних обрядов (или родиться в их пору), либо людьми с яркой внешностью или характером — ловкими, неопрятными или плясунами. Однозначной трактовки нет, но все версии укладываются в народную традицию давать прозвища по самому заметному качеству или событию.