Фамилия Кострубский — типичный пример украинской фамилии, образованной от прозвища. В её основе лежит слово «коструба», которое в Малороссии имело сразу несколько значений, и каждое могло стать причиной для прозвища. Разобраться, какое из них точнее, помогает контекст и история бытования слова.

Самое распространённое толкование — «неряха, грязнуля». Прозвище Коструба могли дать неопрятному человеку, и эта версия лежит на поверхности. Однако украинское «коструба» означало ещё и «хищный, коварный» — такое прозвище получал человек с соответствующим складом характера. Есть и третье, менее очевидное значение: так называли весеннюю обрядовую игру и девичьи пляски. В этом случае прозвище могло закрепиться за ребёнком, родившимся в пору таких гуляний, или за весёлым плясуном.

Фамилия образована по типичной для украинской ономастики модели: к основе «Коструб-» добавили суффикс «-ский», который изначально указывал на принадлежность к роду или местности. Со временем прозвище полностью вытеснило наследственное имя и закрепилось в документах как фамилия. Точное место и время её возникновения установить сложно — процесс становления фамилий на украинских землях растянулся на несколько столетий, но ясно, что перед нами живой след народной речи и быта.