Фамилия Костыра — звонкая, короткая, с явным прозвищным прошлым. В её основе лежит слово «костырь», и тут открывается сразу два смысловых хода, по которым могли пойти предки.

Первый и самый прямой: костырь — это игрок в кости. Владимир Даль в своём словаре фиксирует именно это значение. Азартные игры на Руси не жаловали, но прозвища завзятым игрокам давали охотно. Человек, который не расставался с костями или слишком часто резался в них, легко получал меткое прозвище Костыра. Второе значение — рязанское, где «костырь» означал щепочку, мелкую деревяшку. Здесь прозвище могло перейти на плотника или столяра — человека, работающего с деревом и оставляющего после себя щепу. Оба варианта жизнеспособны, и выбрать между ними без привязки к конкретной местности сложно.

Обратите внимание на суффикс. Фамилия оформлена без типичных родовых окончаний -ов, -ев или -ин. Костыра — это форма, застывшая в именительном падеже, что характерно для украинской и южнорусской ономастики. Такие фамилии нередко встречаются на территории бывшей Гетманщины и в приграничных с Украиной областях России. То есть географически фамилия тяготеет к югу, а не к северу.

В сравнении с однокоренными Костырёвым или Костыриным, фамилия Костыра древнее по форме. Она сохранила исходное прозвище почти без изменений, не «обрубив» его суффиксом принадлежности. Это говорит о том, что прозвище закрепилось за родом раньше, чем оформилась массовая модель русских фамилий на -ов.

Таким образом, носитель фамилии Костыра может вести род либо от заядлого игрока в кости, либо от плотника, работавшего с деревом. Оба занятия — не книжные и не боярские, а самые что ни на есть бытовые, из гущи народной жизни.