Прозвище Костыра, скорее всего, восходит к существительному «костырь». Даля оно трактуется как «игрок в кости». Таким образом, вполне вероятно, что основатель рода Костыра был любителем этой игры. Кроме того, слово «костырь» в рязанских говорах употреблялось в значении «щепочка». Исходя из этого, можно предположить, что это прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека: возможно, предок современного носителя фамилии Костыра был плотником.