Фамилия Ковпашко — редкий случай, когда звуковой облик слова хранит следы живого диалектного процесса. В её основе лежит чередование «л» и «в», характерное для украинского языка: точно так же, как Долбня превращается в Довбня, Колпашко закономерно дало Ковпашко. Исходная форма, Колпашко, образована от слова «колпак» — головного убора, который в старину носили и простые люди, и знатные бояре (вспомним хотя бы «колпак Мономаха»).

Значение фамилии можно рассматривать в двух плоскостях. Первая — профессиональная: предок мог заниматься пошивом колпаков, то есть быть ремесленником-шапочником. Вторая — прозвищная: Ковпашкой (изначально Колпашкой) могли прозвать человека, который постоянно ходил в колпаке, не снимая его, либо имел характерную форму головы, напоминавшую этот убор. Кстати, в некоторых говорах слово «колпа» означало «затылок», «зад головы», так что прозвище могло быть связано и с внешностью.

Существует и альтернативная версия, выводящая фамилию от «колпь» — чубатой птицы из отряда цапель. Если это так, то прозвище могли дать долговязому человеку с длинными ногами или с хохолком на голове. Однако эта гипотеза менее убедительна: «колпь» — слово редкое, книжное, а колпак — обиходный предмет, вокруг которого естественнее возникали прозвища и фамилии.

Суффикс «-ко» в фамилии Ковпашко типичен для украинской ономастики. Он придаёт слову уменьшительно-ласкательный или, в случае прозвищ, фамильярный оттенок. Такая модель широко распространена в западных и центральных областях Украины. Подтверждение тому — конкретная историческая запись: в Книге памяти Республики Коми упомянут Ковпашко Митрофан Моисеевич, 1903 года рождения, уроженец села Вайтовицы Ружейского района Житомирской области. Это надёжно привязывает фамилию к украинскому Полесью.

Таким образом, фамилия Ковпашко — это окаменевшее прозвище, прошедшее через украинскую фонетическую обработку. Её носитель почти наверняка происходил из среды ремесленников или крестьян, получивших своё семейное имя по шапке — либо той, что он шил, либо той, что не снимал.