Фамилия Красиловская принадлежит к довольно многочисленной группе русских фамилий на -ский/-ская, которые в большинстве своем имеют географическое происхождение. В отличие от простых патронимов (Иванов, Петров), такие фамилии обычно указывали не на отца, а на владение землей или место рождения. Красиловский — значит «тот, кто из Красилова» или «владелец Красилова».

Словообразовательная модель прозрачна: основа Красил- плюс суффикс принадлежности -ов-, плюс топонимический суффикс -ск- и окончание -ая (женский род). Мужской вариант — Красиловский. Такая конструкция типична для дворянских фамилий, образованных от названий родовых имений, и для фамилий духовенства, которые давались по названию села или прихода, где служил священник. Однако в XIX веке фамилии на -ский активно усваивали и крестьяне, и мещане — при переписях их часто «облагороживали» по созвучию с более престижными образцами.

Главный вопрос — что за топоним Красилов? На карте России и Украины больше десятка сел и деревень с таким названием. Самое известное — город Красилов в Хмельницкой области Украины (бывшая Волынская губерния). Название поселка происходит от слова «красило» — так в старину называли растение марену, из корней которой добывали красную краску, или просто «красивое место» (от «краса»). Есть также села Красилово в Брянской и Тверской областях, Красиловка в Воронежской. Предок носительницы фамилии мог быть выходцем из любого из этих мест, и фамилия закрепилась за ним при записи в ревизские сказки или при переезде в другой регион.

Возможна, хотя и менее вероятна, версия происхождения не от названия села, а от прозвища. В говорах «красила» могли назвать маляра, красильщика тканей или человека, который носил яркую, «красную» одежду. В этом случае фамилия образовалась бы по той же схеме: прозвище Красило → притяжательное прилагательное Красилов → фамилия Красиловский (с добавлением суффикса -ский по аналогии с фамилиями духовенства или шляхты). Однако в русской ономастике принято считать, что фамилии на -ский от прозвищ возникают реже, чем от географических названий, поэтому версия с селом Красилов выглядит предпочтительнее.

Особенность фамилии в том, что она сохранила архаичную форму женского рода, что грамматически правильно для славянских фамилий на -ский (ср. княгиня Трубецкая, графиня Орловская). В современном быту, однако, многие женщины с такой фамилией сталкиваются с путаницей: окружающие ошибочно склоняют ее как типичную фамилию на -ая, не задумываясь о родовой паре. В паспорте и документах форма Красиловская закреплена, и менять ее не требуется — это нормальное явление для русской антропонимии.