Фамилия Красиловы (и её мужская форма Красилов) образована от личного прозвища Красило. Словообразовательная модель простая и типичная для русских фамилий: к основе на -о добавляется патронимический суффикс -ов, буквально означающий «сын Красила». Такая модель была особенно продуктивна в XVI–XVII веках на территориях, где преобладало московское делопроизводство.

Что стояло за прозвищем Красило — вопрос, на который есть как минимум две версии, и обе заслуживают внимания.

Первая, самая очевидная, связывает прозвище с ремеслом. Слово «красило» в русских говорах — это не только инструмент для крашения, но и обозначение мастера: красильщика тканей, маляра или иконописца. В старину красильни (мастерские, где окрашивали ткани) были отдельными цехами, и их владельцы или работники получали прозвище по роду занятий. Красилом могли назвать и того, кто варил краски для икон — такое ремесло требовало знания состава пигментов и считалось особым умением.

Вторая версия менее известна, но не менее интересна. В северокавказских говорах (и шире — в южнорусских диалектах) «красило» означало румяна или губную помаду. Если прозвище пошло от этого значения, то Красилом могли прозвать не маляра, а торговца косметикой или человека, который сам пользовался яркой косметикой — возможно, с оттенком насмешки. Такие прозвища по внешнему признаку или занятию тоже были в ходу.

Какая из версий правдоподобнее? Для центральной России и Поволжья, где фамилия Красилов встречается чаще всего, ремесленная версия выглядит убедительнее: там исторически было развито красильное дело, особенно в текстильных регионах вроде Ивановской и Костромской губерний. Версия с косметикой возможна для южных областей, но документальных подтверждений, что прозвище Красило широко бытовало именно в этом значении, пока мало.

Фамилия Красилов фиксируется в писцовых книгах и ревизских сказках начиная с XVII века. Встречаются варианты написания: Красилов, реже Красилев (под влиянием произношения «акающих» говоров). Есть и родственные фамилии — Красильников, Красильщиков, Красильников, — но они образованы от другой модели: от названия профессии с суффиксом -ник, а не от прозвища на -о. Красиловы стоят в этом ряду особняком: их фамилия короче, а значит, и прозвище было более личным, а не просто цеховым ярлыком.