Фамилия Краснобай — один из ярких примеров того, как русская фамилия может быть прозвищем, вынесенным в официальный документ. Она не образована от имени или профессии отца, а прямо характеризует человека. В основе лежит сложение двух корней: «красно» (от «красный» в значении «красивый, хороший») и «бай» (от глагола «баять» — говорить, сказывать). Получается «краснобай» — тот, кто красиво говорит, увлекательный рассказчик, оратор. Впрочем, у слова быстро появился ироничный оттенок: так называли пустослова, любителя поговорить ради красного словца, человека, у которого «язык хорошо подвешен», а дела за словами не стоят.

Модель образования фамилии — «чистая» основа прозвища без патронимического суффикса (-ов, -ин и т.д.). Такие «говорящие» фамилии (вроде Скоробогатов, Долгорукий, Безруков) часто оставались без изменений, если прозвище было ёмким и всем понятным. В случае с Краснобаем суффикс не потребовался: само слово уже несло полную характеристику. Поэтому фамилия закрепилась в форме именительного падежа единственного числа, что делает её похожей на украинские или белорусские прозвищные фамилии, хотя встречается она и у русских, и у казаков.

Интересно, что в русских говорах слово «краснобай» имело не только переносное, но и вполне конкретное бытовое значение. В некоторых регионах так называли свадебного дружку или тамаду — человека, который на свадьбе «баял» (говорил) приговоры и величания. То есть предок носителя фамилии мог быть не просто болтуном, а профессиональным распорядителем обряда, своего рода народным конферансье. Эта версия правдоподобнее, чем предположение о «красном бае» (бае из красных), — такое объяснение надуманно и не подтверждается исторической антропонимикой.

Фамилия не относится к числу массовых, но встречается в разных частях России и Украины, особенно в южных и центральных регионах. В словаре Бориса Унбегауна «Русские фамилии» она приводится как типичный пример «искусственной» фамилии-прозвища, образованной сложением основ. Искать в ней географическую привязку или сословную принадлежность не стоит — это чистая характеристика человека, которую дали ему окружающие и которая со временем стала родовым именем.