Фамилия Кравчышын звучит необычно для русского уха, и это неслучайно: её «выдаёт» суффикс -ын, который в данном случае указывает на западноукраинское или белорусское происхождение. Если в центральной России фамилии чаще образуют с помощью -ов/-ев (Кравцов) или -ин (Кравчин), то суффикс -ын характерен для говоров, где ударение падает на окончание, а также для фамилий, записанных по польской или украинской орфографической традиции. В основе лежит слово «кравець» — портной. Таким образом, Кравчышын — это «чей?»: сын или потомок портного.

Интересна тут именно модель образования. В украинском языке фамилии на -ишин, -ишын (именно с «ы» после шипящих) встречаются в западных регионах, особенно в Галичине и на Волыни. Окончание -ын (а не -ин) — это не ошибка, а следствие местного произношения и записи: в украинской кириллице после шипящих пишется «и», которое в некоторых говорах звучит как твёрдое «ы». Поэтому Кравчышын — это та же модель, что и Кравчишин, но с сохранением диалектного звучания. В польском языке аналог выглядел бы как Krawczyszyn.

Поскольку фамилия довольно редкая, её носители, скорее всего, происходят из небольшого села или местечка, где жил один род портных. В XIX веке такие фамилии часто закреплялись за крестьянами или мещанами, которые занимались шитьём, но не имели цехового статуса, как в городах. Сословно это, вероятно, были свободные сельские ремесленники или крепостные, получившие фамилию по прозвищу отца. Написание с «ы» вместо «и» может указывать на то, что фамилия записывалась со слуха чиновниками, которые не придерживались строгих орфографических норм.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кравчышын стоит особняком. Кравцов — самая распространённая русская форма, Кравченко — украинская на -енко, Кравчук — на -чук (сын портного). Кравчышын же — патронимическая форма на -ын, которая в украинской ономастике считается архаичной и более локальной. Она говорит о том, что предок носителя был не просто портным, а «Кравчышом» — так в быту называли младшего члена семьи портного. Со временем прозвище закрепилось за всем родом.