Фамилия Криваковский — типичный пример того, как прозвище или уличное имя превратилось в фамилию дворянского или шляхетского образца. Ключевой элемент здесь — суффикс «-ский», который в XVI–XVII веках был маркером принадлежности к землевладельческому сословию (прежде всего в Речи Посполитой и на западнорусских землях). Однако носителями таких фамилий становились не только паны, но и крестьяне, которых записывали «по-господски» при переходе под власть нового помещика или при унификации фамилий в XIX веке.

Основа фамилии — корень «крив-». Здесь возможны две версии, и обе правдоподобны. Первая: прозвище Кривой, Кривак, которое давали человеку с физическим недостатком — кривым глазом, хромотой или искривлённой спиной. Вторая версия, менее очевидная, но не менее реальная: прозвище могло указывать на характер — «кривой» в смысле нечестный, лукавый, изворотливый. В старину такие прозвища были обыденными и не несли оскорбительного оттенка, скорее описывали отличительную черту.

Важно и то, что суффикс «-ак» в основе («Кривак») — типичный для украинских, белорусских и южнорусских говоров. Он образовывал прозвища от прилагательных: Кривак — «тот, кто крив». Затем добавился формант «-овский», который привязал прозвище к определённой местности или роду. Таким образом, Криваковский — это «сын или потомок Кривака», причём фамилия явно сформировалась на территории современной Украины или Беларуси, где такие модели (на -овский, -евский) были особенно распространены среди мелкой шляхты и казачества.

В документах фамилия могла писаться по-разному: Криваковский, Кривоковский, Крываковский. Это связано с тем, что безударные «о» и «а» в говорах звучали одинаково, а писцы записывали на слух. Встречаются и редкие варианты с ударением на второй слог — Кривако́вский, но литературная норма закрепила ударение на третьем слоге: Кривако́вский.

Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, известных широкой публике, — это фамилия «тихой» провинциальной шляхты, крестьян и мещан. В современной России и Украине Криваковские встречаются нечасто, в основном на западе Украины, в Беларуси и в южных областях России, что подтверждает её западнорусское происхождение.