Фамилия Кривашей — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия, а внешняя или поведенческая характеристика, закреплённая в необычной словообразовательной форме. Разберём её по частям.

Корень «Крив-» прозрачен: он указывает на кривизну в прямом или переносном смысле. В древнерусских прозвищах «Кривой» означало не только физический недостаток (кривой глаз, кривая нога), но и нечестность, изворотливость. Однако интереснее суффиксальная часть. Фамилия оканчивается на -ей, что нетипично для русских фамилий. В большинстве случаев русские фамилии имеют суффиксы -ов/-ев, -ин или -ский. Форма на -ей (Кривашей) — это застывшая форма сравнительной степени прилагательного: «кривашей» буквально значит «кривее». В старину так могли прозвать самого кривого из двоих, того, кто «кривее» другого. Это так называемые «компаративные» фамилии, очень редкие. В том же ряду стоят фамилии Меньшей, Большей, Старшей, Худошей.

Модель образования проста: от прилагательного «кривой» образовали сравнительную степень «кривашей», а затем это слово закрепилось как прозвище, а позже и как фамилия. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Криваше́й. Встречаются варианты написания через «о» — Кривошей, но форма «Кривашей» более архаична и точнее передаёт произношение сравнительной степени (кривѣе — кривяе — кривашей).

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где такие «компаративные» фамилии встречаются чаще, чем на севере. В украинском языке есть аналогичная фамилия Кривоший (от «крива шия»), но Кривашей — иная по происхождению, хотя звучание схоже.

Таким образом, предок носителя фамилии Кривашей получил своё прозвище за то, что был «кривее» окружающих — либо физически, либо по характеру. Сама фамилия — редкий пример того, как сравнительная степень прилагательного стала устойчивым родовым именем.