Фамилия Кривоступ — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Сложение двух корней: «крив-» (кривой, изогнутый, не прямой) и «-ступ» (от «ступать», «стопа»). Самый прямой вариант: человек с искривлённой походкой, хромотой или деформацией стопы. В среде, где фамилии часто давали по внешнему признаку, такое прозвище было бы и точным, и запоминающимся.

Но есть и вторая, менее очевидная версия. «Кривой» в древнерусском языке могло означать не только физический недостаток, но и одноглазого, а также — в переносном смысле — нечестного, лукавого человека. В сочетании со «ступом» это могло дать прозвище тому, кто «криво ступает» не из-за ноги, а из-за нрава: не идёт прямо, хитрит, петляет. Однако первая версия — о хромоте — поддерживается аналогичными фамилиями (Кривошея, Криворот, Кривонос), где «кривой» почти всегда указывает на конкретную часть тела.

Модель образования — чисто прозвищная, без патронимического суффикса. Фамилия застыла в форме именительного падежа единственного числа, что для русских фамилий редкость. Обычно так оформлялись украинские или белорусские прозвища, которые впоследствии переходили в фамилии без изменений. Это наводит на мысль о юго-западном происхождении: Кривоступ мог возникнуть на территории современной Украины или Беларуси, где подобные бессуффиксные фамилии (Тягнибок, Непийпиво, Забейворота) встречаются чаще, чем в великорусских землях.

В русском ономастиконе фамилия редкая. Она не попала в классические справочники Б. Унбегауна или В. Никонова, что указывает на её локальный характер. Скорее всего, Кривоступы — потомки одного рода или нескольких неродственных семей из одного региона. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или казацкая: прозвища такого типа давали в среде, где фамилии закрепились поздно, уже после отмены крепостного права, и нередко фиксировали то, что бросалось в глаза соседям.

Единственная деталь, которая выделяет Кривоступа среди похожих фамилий, — это отсутствие суффикса принадлежности. Если бы фамилия звучала как Кривоступов, она бы означала «сын Кривоступа» и была бы типично русской. Форма без суффикса — прямое прозвище, которое стало фамилией, минуя стадию отчества. Это говорит о том, что первый носитель был настолько известен своей особенностью, что его дети и внуки не нуждались в уточнении: все и так знали, кто они по отцу.