Фамилия Кругавая — это яркий пример того, как устная народная речь меняет облик слова. По правилам литературного языка фамилия должна была бы звучать как Круговая, но в ней закрепилось «акающее» произношение, свойственное южнорусским и среднерусским говорам. В основе лежит прозвище Круговой, которое, в свою очередь, образовано от слова «круг». Значение этого прозвища неоднозначно, и тут стоит разобрать две версии.

Первая и самая прямая — профессиональная. Круговым на Руси называли пекаря, который специализировался на кругликах, то есть слоёных круглых пирогах. Такая выпечка была ходовым товаром на ярмарках и базарах, и прозвище легко прилипало к человеку по роду его занятий. Вторая версия связана с народным обычаем «охранительных» имён. Родители могли наречь сына Круговым, чтобы злые духи, увидев «круг» (символ замкнутости и защиты), не смогли навредить ребёнку. Считалось, что круг обладает магической силой, оберегает от сглаза и бед.

Фамилия Кругавая — женская форма, которая закрепилась в документах. Мужской вариант, Кругавой, встречается реже, но именно он указывает на прямого предка-носителя прозвища. Поскольку фамилия образована не от имени, а от прозвища, она не даёт точной привязки к сословию: Круговыми могли быть и крестьяне, и посадские люди.