Фамилия Крупосий — редкий пример украинской модели образования, где прилагательное перешло в разряд фамилий почти без изменений. Её основа — слово «крупосий», то есть «крупный, большой, рослый». В украинских говорах «крупий» означало «крупный, толстый», а суффикс -ос-/-осій усиливал значение: прозвище Крупосий давали высокому, плотному человеку, выделявшемуся статью.

В отличие от распространённых фамилий на -енко (Иваненко — «сын Ивана»), Крупосий не указывает на отца или род занятий. Это чисто описательное прозвище, закреплённое в документах. Такие фамилии чаще встречаются в западных и центральных областях Украины, где сохранилась традиция называть людей по внешним признакам без добавления патронимических суффиксов.

Форма на -ий (а не -ый) типична для украинского правописания: в русском языке фамилия могла бы звучать как Крупосый, но носители сохранили исходное написание. Встречаются варианты Крупа, Крупский, но Крупосий стоит особняком — он не перешёл в разряд фамилий на -ов или -ин, что говорит о поздней фиксации в письменных источниках (вероятно, XIX век).

Точное время и место возникновения фамилии можно установить только через метрические книги и ревизские сказки конкретных сёл. Однако ясно, что предок носителя фамилии был человеком приметной внешности — и это качество оказалось важнее профессии или имени отца, закрепившись в фамилии навсегда.