Фамилия Кружковская — редкий пример, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ая». Такие фамилии в массе своей принадлежали польской, украинской и белорусской шляхте, а также русскому духовенству, которое нередко получало фамилии по названиям сел и приходов.

Основа здесь — топоним Кружковка или Кружково. Таких названий в России и на Украине несколько: село Кружковка есть в Хмельницкой области Украины, деревни Кружково встречаются в Псковской и Смоленской областях. Название восходит к слову «кружок» — либо в прямом значении (небольшой круг, изгиб реки, округлая поляна), либо как уменьшительное от «круг». Первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из одного из таких сел — его назвали по месту жительства: «кто ты?» — «кружковский», то есть из Кружковки.

Суффикс -ск- в женской форме -ская указывает на принадлежность. В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за целым родом по названию поместья. Если же фамилия досталась крестьянину или мещанину, она могла появиться при переписи, когда человека записывали по деревне, откуда он родом. Версия о прозвище «Кружок» (например, за привычку водить хороводы или за круглую внешность) менее вероятна: от прозвищ на -ок обычно образуются фамилии на -ов (Кружков), а не на -ский.

Интересная деталь: в польской традиции фамилии на -ский (-ska) были маркером благородного происхождения. Кружковская могла бы звучать как панская, если бы предки жили на землях Речи Посполитой. В русской среде такие фамилии тоже встречались у духовенства — семинаристов нередко «перекрещивали», давая фамилии по названию их родного села. Так что Кружковская могла появиться и в семье священника, и в семье крестьянина, переселившегося в город.

Сегодня фамилия встречается редко, преимущественно в западных областях России и на Украине. Написание с двумя «с» (Кружковская) — нормативное для женской формы; мужской вариант — Кружковский. Вариантов с одной «с» не зафиксировано, что подтверждает именно топонимическое, а не прозвищное происхождение.