Фамилия Крылышкин — один из тех случаев, где прозвище или мирское имя напрямую перешло в фамилию, почти не изменившись. Основа здесь — слово «крылышко» (уменьшительно-ласкательное от «крыло»), а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — крылышкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Крылышко. Модель образования типична для северных и центральных регионов России, где -ин так же распространён, как -ов на юге.

Само прозвище Крылышко могли дать по разным причинам. Самая прямая — внешняя: человек с необычными, длинными или широкими руками, быстрыми движениями, либо, напротив, с физическим недостатком (например, с одной рукой короче другой — «подбитое крыло»). В крестьянской среде прозвища часто давались по заметным чертам, поэтому «крылышко» могло быть и шутливым, и обидным — в зависимости от контекста.

Другая, менее очевидная версия, отсылает к ремеслу. В некоторых говорах «крылышком» называли деталь ткацкого станка или часть мельничного крыла. Если предок был мастером по изготовлению или ремонту таких деталей, прозвище могло закрепиться за ним по профессии. Однако эта гипотеза спорная: в словарях русских ремёсел такое узкое значение не фиксируется как массовое.

Интересно, что фамилия Крылышкин встречается редко и имеет локальный характер. По данным переписей и архивов, основное её бытование — Поволжье и северо-западные области (Нижегородская, Костромская, Вологодская). В южных и сибирских регионах она почти не представлена. Это косвенно подтверждает, что прозвище возникло в среде северного крестьянства, где суффикс -ин доминировал над -ов.

В ономастических справочниках фамилию нередко путают с Крыловым и Крыловичевым, но разница принципиальна: Крылов образовано от «крыло» напрямую (через суффикс -ов), а Крылышкин — от уменьшительной формы. Это значит, что носитель фамилии Крылышкин, скорее всего, потомок не просто человека с прозвищем Крыло, а конкретного «Крылышка» — возможно, младшего в семье или того, кого называли ласково.