Фамилия Крылошкин — один из тех случаев, когда внешняя прозрачность корня обманчива: кажется, что перед нами «крыло», но на деле всё может быть сложнее и интереснее. Разберёмся по порядку.

В основе фамилии лежит прозвище Крылошко. Суффикс -к- в нём не уменьшительно-ласкательный (как в слове «крылышко»), а скорее прозвищный, свойственный старым русским именованиям: Крылошко, Малышко, Головко. Такая модель характерна для южнорусских и украинских земель, где прозвища на -ко были особенно распространены. Позже, при адаптации фамилии под общерусский стандарт, к основе добавился типичный суффикc -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Крылошкин, то есть сын или потомок Крылошки.

Что могло означать само прозвище? Самая прямая версия — человека прозвали Крылом или Крылошком за какую-то внешнюю черту: длинные руки, быстрый бег, размашистую походку. В говорах «крыло» могло обозначать и боковую пристройку к дому, и край одежды, и даже часть невода, так что прозвище могло относиться к занятию рыбака или плотника. Есть и менее очевидная, но вполне реальная гипотеза: в некоторых диалектах «крылош» — это искажённое «клирошанин», то есть певчий на церковном клиросе. Если так, то Крылошко — это человек, прислуживающий в церкви, поющий на клиросе. Слово «клирос» в просторечии нередко превращалось в «крылос», отсюда и прозвище.

Таким образом, фамилия Крылошкин может вести родословную как от человека с заметной статью или ремеслом, так и от церковнослужителя. Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России, где прозвища на -ко были нормой. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — вероятно, от одного прозвища в конкретной местности.