Фамилия Крывопышко звучит необычно и сразу привлекает внимание своей конструкцией. Это типичная украинская фамилия, образованная по модели, распространённой в западных и центральных регионах Украины. Суффикс -ышк- (в украинском варианте часто -ишк-) вместе с окончанием -о указывает на уменьшительно-ласкательную или пренебрежительную форму. Такие фамилии часто давали по прозвищу, которое характеризовало человека с иронией или насмешкой.

Основа фамилии — Крыв- (от украинского «кривий», то есть «кривой»). Вторая часть — -опыш- — более сложная. Вероятнее всего, это вариант глагола «опихати» (толкать, пихать) или «пхати» (совать). Таким образом, прозвище «Крывопышко» могло означать «криво толкающий» или «тот, кто криво пихает». В переносном смысле так могли назвать неловкого, неуклюжего человека, который всё делает не так, «криво» — отсюда и насмешливое прозвище, закрепившееся в фамилии.

Есть и другая, менее вероятная версия: вторая часть могла быть связана с диалектным словом «пыха» (одышка, тяжелое дыхание). Тогда «Крывопышко» — человек, который тяжело дышит и при этом «кривой» (хромой или косой). Но первая версия — с глаголом «пихать» — кажется более убедительной, так как в украинских прозвищах часто соединяли действие и его качество (криво, косо, прямо).

Фамилия крайне редкая. Её носители, скорее всего, происходят из сёл Волыни, Подолья или Галичины — регионов, где такие модели фамилий на -ышк-о были особенно популярны в XVIII–XIX веках. Сословно это, без сомнения, крестьянское или казацкое прозвище: дворянские фамилии редко образовывались от столь откровенно ироничных основ.

Интересно, что фамилия сохранила живое звучание прозвища, которое до сих пор понятно носителю украинского языка. В русском языке она потеряла внутреннюю форму и воспринимается как экзотическая, но для этимолога это прозрачный пример того, как меткая народная характеристика стала наследственной.