Фамилия Кривопышко, на первый взгляд, кажется составленной из двух понятных частей: «кривой» и «пышка». Однако именно вторая часть ставит перед исследователем вопрос. Если отбросить очевидное предположение о пышке как о сдобной булочке, то в основе, скорее всего, лежит диалектное слово «пышный» или «пышка» в значении «пышнотелый», «полный», «толстяк». Прозвище Кривопышка могли дать человеку с заметной асимметрией фигуры или осанки — например, сутулому или косому на один бок при общей полноте. В русских говорах «кривой» нередко означало не только слепой на один глаз, но и просто «непрямой», «согнутый». Таким образом, Кривопышко — это человек, которого окружающие характеризовали как «кривого толстяка» или «сгорбленного увальня».

Словообразовательная модель фамилии указывает на украинское или южнорусское происхождение. Суффикс -ко (в исходной форме Кривопышко) — типичный для украинской ономастики уменьшительно-ласкательный или патронимический формант, который со временем закрепился в качестве фамилии без дополнительных русских суффиксов -ов или -ин. Встречаются также варианты написания с окончанием -а: Кривопышка, что подтверждает прозвищное происхождение. В русских переписях XVII–XVIII веков такие фамилии на -ко нередко фиксировались у выходцев с территории современной Украины или Черноземья, где прозвища по физическим особенностям были особенно живучи.

Интересная деталь: в отличие от многих «кривых» фамилий (Кривонос, Кривоногов, Кривошеев), здесь прозвище описывает не часть тела, а общую фигуру. Это делает фамилию более редкой и узконаправленной — она не про лицо или ноги, а про весь силуэт. Вряд ли стоит искать здесь связь с выпечкой: скорее всего, «пышка» в прозвище — это народное обозначение пухлого человека, как «пышечка» до сих пор говорят о румяном ребёнке. Фамилия практически не встречается за пределами восточнославянского ареала, что подтверждает её локальный, бытовой корень.

Географически фамилия Кривопышко наиболее характерна для юга России и восточных областей Украины. В современных справочниках она не относится к числу дворянских — её носители, вероятнее всего, были крестьянами или казаками, получившими прозвище в быту, которое затем закрепилось за родом. Поскольку суффикс -ко не указывает на отчество (в отличие от русских -ович/-евич), фамилия образована напрямую от прозвища, без промежуточного имени отца. Это говорит о том, что предок-основатель был известен в своей общине именно под этим ярким прозванием, а его дети уже стали Кривопышками.