Фамилия Кривопьшко — один из тех редких случаев, когда написание говорит о произношении больше, чем о логике словообразования. На слух фамилия звучит как «Кривопышко», но пишется через мягкий знак. Это не ошибка, а отражение южнорусской или украинской фонетики: в говорах, где «и» после мягкого согласного переходит в «ы», форма «Кривопьшко» фиксирует реальное звучание.

Основа фамилии — прозвище Кривопышка. Первая часть, «криво-», указывает на физический недостаток или особенность: кривая нога, кривая шея, косоглазие. Вторая часть — «пышка» — в диалектах означала не только сдобную булку, но и толстощёкого, пухлого человека. Сложение двух корней даёт портрет: человек с кривизной (возможно, искривлённой спиной или хромотой) и при этом полный, круглолицый. Такие прозвища-антитезы («кривой, но толстый») в народной среде не были редкостью — они цепко схватывали внешность.

Суффикс «-ко» — типичный для украинских и белорусских фамилий, образованных от прозвищ. Он превращает Кривопышку в Кривопышко: буквально «сын или потомок Кривопышки». В русских фамилиях чаще встречается «-ов/-ев» или «-ин», но на юге и западе «-ко» доминирует. Фамилия могла закрепиться на территории современной Украины, в Белгородской, Курской или Воронежской областях — зоне смешения украинского и русского населения.

Встречается и вариант написания «Кривопышко» — без мягкого знака. Он логичнее с точки зрения орфографии, но исторически обе формы могли сосуществовать в одних и тех же семьях, пока писарь или переписчик не фиксировал вариант на слух. Редкость фамилии говорит о том, что прозвище не было массовым: «кривая пышка» — слишком конкретный образ, чтобы стать распространённым.