Фамилия Кривописко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, состоит из двух корней, но не срослось в одно слово, а сохранило глагольное управление. Первая часть — «криво-» от «кривой» в значении «непрямой, искривлённый, косой». Вторая — «писко», что в украинском и южнорусских говорах означает «письмо», «писанье» (от глагола «писати»). Буквально Кривописко — «криво пишущий», то есть человек с неразборчивым, косым почерком. В эпоху, когда грамотность была редкостью, а каллиграфия — добродетелью писцов и дьяков, такое прозвище давали либо в насмешку, либо как профессиональную характеристику: писарь, который мажет и кособочит буквы.

Суффикс -о в конце — типичный для украинских фамилий, образованных от прозвищ-глагольных форм (сравните: Непийпиво, Покиньборода). Фамилия Кривописко — «украинская» по модели, хотя носители могли оказаться и на юге России, в Белгородской, Курской, Воронежской областях, где пересекались украинские и русские говоры. Встречаются и варианты написания: Кривописько, Кривописенко (с патронимическим суффиксом), но Кривописко — исходная, бессуффиксная форма.

Социально предки-носители почти наверняка были из непривилегированных сословий: казаки, мещане, реже крестьяне. Грамотность среди казаков была выше, чем среди крепостных, поэтому прозвище «кривой писец» могло закрепиться за выборным писарем или школяром. Фамилия не дворянская — в родословных книгах она не фиксируется, но встречается в метрических книгах XIX века на Полтавщине и Черниговщине.

Интересная деталь: в отличие от фамилий, образованных от «Писарь» или «Пискунов», Кривописко не указывает на должность, а оценивает качество работы. Это «прозвище-характеристика», а не «прозвище-должность». Такие фамилии обычно старше: они возникли ещё до того, как прозвища начали массово переходить в официальные фамилии в XVII–XVIII веках. Так что Кривописко — не про то, кем был предок, а про то, как его дразнили за корявые каракули.