Фамилия Кривопуско — редкий случай, когда прозвище буквально «застыло» в своей исходной, почти глагольной форме. Её основа — повелительное наклонение глагола «пускать» в сочетании с корнем «крив-». Буквально: «пускай криво» или «криво пускай». Такие конструкции (типа Вернидуб, Держиморда, Убейкобыла) типичны для украинской и южнорусской антропонимии XIV–XVII веков. Они давались не в обиду, а как оберег или шутливая характеристика — например, неловкому стрелку, косому плотнику или человеку, который «криво пускал» струю при литье металла.

Суффикс -о — это не окончание, а остаток древнего звательного падежа или просто усечение, характерное для украинских фамилий на согласный (ср. Приходько, Нечайко). В польском варианте фамилия могла бы звучать как Кшивопуско (Krzywopusko), что указывает на возможное влияние западных диалектов. В русских переписях форма Кривопуско встречается почти исключительно в документах по Слобожанщине (Харьковская, Сумская области) и Кубани — регионах, куда массово переселялись малороссы в XVIII–XIX веках.

Двойная трактовка корня «крив-» в прозвище маловероятна. Хотя «кривой» могло означать и «одноглазый», и «нечестный», в паре с глаголом «пускать» семантика остаётся конкретно-бытовой: криво пущенная стрела, криво посаженное колесо или криво выпущенная нить при ткачестве. Фамилия не дворянская и не священническая — её носители почти наверняка были ремесленниками, казаками или крестьянами, получившими уличное прозвище за манеру работы.

С точки зрения словообразования, Кривопуско — полный тезка фамилий типа Вернигора, Непийпиво, Гуляйполе. Это так называемые «императивные» фамилии, которые в XVIII веке активно фиксировались в реестрах Запорожской Сечи и позже перешли в метрические книги. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая: по открытым данным, в России и Украине живёт не более нескольких сотен носителей, сосредоточенных в Краснодарском крае и Ростовской области.