Фамилия Кривопустенко — украинская по происхождению, и её разумно начать разбирать с суффикса. Формант -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике, он буквально означает «маленький» или «сын». В XVI–XVII веках, когда фамилии на -енко только закреплялись, они указывали на прямую родственную связь: Кривопустенко — это сын или потомок человека по прозвищу Кривопустый.

Основа фамилии — прозвище Кривопустый. Оно составное, как многие старые украинские прозвища: первая часть «криво-» указывает на искривление, непрямизну, а вторая — «пустый», то есть пустой. В прямом смысле так могли назвать человека с кривым, пустым взглядом или с физическим дефектом — например, с кривой пустой глазницей. Но гораздо вероятнее, что прозвище было метафорическим и относилось к характеру: «кривой» в переносном смысле означало нечестный, лукавый, а «пустой» — легкомысленный или неосновательный. В народе «кривопустым» могли назвать пустослова, болтуна, который говорит одно, а делает другое.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины. Встречается она нечасто, что неудивительно: составные прозвища с отрицательной характеристикой обычно закреплялись как фамилии реже, чем нейтральные или положительные. В документах XIX века Кривопустенко фигурируют в основном среди казацкого и крестьянского сословия Полтавщины и Черниговщины — регионов, где фамилии на -енко были нормой.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то видна закономерность: Кривопустый, Кривопустов, Кривопустенко — все они восходят к одному прозвищу, но разные суффиксы указывают на разную степень родства. Форма на -енко закрепилась за потомками, а на -ов (русская модель) — за теми, кто попал под московское влияние.

Есть и спорный момент: можно ли трактовать «пустый» как «полый» или «пустотелый»? В говорах такое значение встречается, но применительно к человеку оно маловероятно. Правдоподобнее всё же характеристика поведения, а не внешности.