Фамилия Кривописк — одна из тех, что сразу выдают профессию или прозвище предка. Её основа прозрачна: «криво» и «писать». Скорее всего, так в старину называли человека с неразборчивым, корявым почерком. В эпоху, когда грамотность была редкостью, а писцы и дьяки ценились за каллиграфию, «кривописец» звучало как насмешливое прозвище. Второй вариант, менее вероятный, но возможный — прозвище могло относиться к переписчику, который работал небрежно, искажал текст, то есть «криво» в смысле «неправильно».

Суффикс -ск- указывает, что фамилия образована по польской или украинской модели, характерной для шляхты и духовенства. В русской традиции чаще встречались бы формы Кривописов или Кривописин. Наличие суффикса -ск- говорит о том, что носитель фамилии или его предки могли происходить с западнорусских земель (современные Беларусь, Украина) или принадлежать к среде, где такие фамилии давали по месту службы или учёбы. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается среди мещан и казаков, особенно на Левобережной Украине и в южных губерниях России.

Интересно, что фамилия сохранила исходное ударение на последний слог — Кривопи́ск, что тоже характерно для украинского произношения. В русском языке ударение могло бы сместиться на первый слог, но этого не произошло, что подтверждает её южнорусские корни. Однокоренные фамилии — Кривописов, Кривописенко, Кривописка — различаются только суффиксами, но все они восходят к одному и тому же прозвищу.

Словообразовательная модель проста: основа «кривопис» (криво пишущий) плюс суффикс принадлежности -ск- дали фамилию в форме прилагательного. Прямых указаний на дворянское происхождение нет — скорее всего, предки были людьми служилыми или грамотными, но не знатными. В современных телефонных справочниках Кривописки встречаются в основном в центральной России и на Украине, что подтверждает историческую географию.