Фамилия Кривописькина — редкий случай, когда основа прозвища прозрачна, а механизм её возникновения неочевиден. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «письк-» в современном вульгарном значении, а старинное слово «писька» — уменьшительное от «писало», «письмо». В русских говорах «письком» называли перо для письма, а «писька» могла означать как само орудие письма, так и почерк, манеру писать. Прозвище Кривописька, от которого образована фамилия, давали человеку с неразборчивым, «кривым» почерком — либо писарю, чьи каракули никто не мог прочесть, либо подьячему, который намеренно искажал буквы.

Модель образования фамилии — суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей сын?» — Кривописькин, то есть сын (или дочь) Кривописьки. Окончание -а в современной форме — типичная адаптация женского варианта фамилии, который в документах закрепился за женщинами. В мужском варианте фамилия звучала бы как Кривописькин, но в быту женская форма с -а встречается чаще именно из-за того, что носительницы фамилии вступали в брак и передавали её детям.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где слово «писька» в значении «перо» сохранялось дольше всего. Встречается она крайне редко — в основном в Вологодской, Костромской и Архангельской областях, а также в старообрядческих общинах, где грамотность и каллиграфия ценились особенно высоко. Владельцы такой фамилии, скорее всего, были из среды приказных людей, дьячков или сельских писарей — тех, кто зарабатывал перепиской бумаг.

Стоит отметить, что в XX веке фамилия нередко менялась: носители пытались избавиться от неблагозвучного, на их взгляд, корня, заменяя его на Кривописов, Кривописцев или даже Писаренко. Однако те, кто сохранил исходную форму, несут в себе отсылку к допетровской эпохе, когда слово «писька» было нейтральным и обозначало инструмент, а не телесную часть.