Прозвище Куфай, от которого пошла фамилия, скорее всего, связано с ремеслом. В основе лежит славянское слово «куфа» — так в ряде славянских языков называли бочку. Поэтому Куфаем могли прозвать бочара, то есть мастера, который делал бочки, кадки и другую деревянную тару. Профессия была востребованной: в бочках хранили и перевозили зерно, рыбу, мёд, вино, соленья — без бочара не обходилось ни одно хозяйство.

Модель образования фамилии — прозвище на -ай. Такие формы (Куфай, Лепетай, Шептун и подобные) в русской ономастике нередко давали по характерному действию или занятию человека. В фамилию прозвище перешло без дополнительного суффикса, то есть осталось в чистом виде: Куфай. Это случается реже, чем патронимы на -ов/-ин, и указывает на то, что прозвище закрепилось как фамилия в той форме, в которой его употребляли в быту.

Встречается фамилия Куфай нечасто. Основной ареал — южнорусские и украинские земли, где слово «куфа» было в ходу. В письменных источниках XVII–XVIII веков могли фиксировать и форму Куфа, но вариант с конечным -й — более характерный именно для прозвищной модели.

Других убедительных версий происхождения нет. Связь с тюркскими или финно-угорскими корнями маловероятна: слово «куфа» в значении «бочка» — общеславянское, восходит к греческому «kúphē» (чаша, кадка). Так что предок-носитель фамилии Куфай с высокой долей вероятности был бочаром, а его прозвище стало родовым именем.