Фамилия Кукаевский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Кукаево или Кукаевка. Такие названия встречаются в России, особенно на западе и юге: есть Кукаево в Смоленской области, в Калужской, а также несколько сел с похожими именами в Черноземье. Человек, переехавший оттуда в другой уезд или город, получал прозвание «Кукаевский» — то есть выходец из Кукаева.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий. В XVIII–XIX веках так оформляли фамилии духовенства и тех, кто хотел подчеркнуть принадлежность к земле или поместью. Однако Кукаевские не обязательно дворяне: в крестьянской среде такой суффикс могли дать по названию деревни, откуда семья родом. Второй вариант — фамилию мог получить священник, служивший в храме села Кукаево. В семинарской практике фамилии часто образовывали от названия прихода.

Корень «кука» в славянских говорах неоднозначен. В одних диалектах «кука» — это кулак или крюк, в других — прозвище плаксы или человека с необычной походкой. Но применительно к фамилии Кукаевский эти значения вторичны: они могли лечь в основу названия деревни, а уже от неё пошла фамилия. Прямого прозвища «Кукай» или «Кука» в источниках почти не встречается, так что топонимическая версия — основная и самая надёжная.

Встречаемость фамилии невысокая. Она сосредоточена в центральных и южных регионах России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Встречаются варианты написания: Кукаевский и изредка Кукаёвский — с ударением на последний слог. В XIX веке носители фамилии числились в основном крестьянами и мещанами, реже — священнослужителями. Дворянских родов Кукаевских в гербовниках нет, что подтверждает народное происхождение.