Фамилия Кукаличовкин — редкий пример трёхступенчатой модели образования, которая сама по себе рассказывает о социальном контексте. В основе лежит прозвище Кукалич или Кукаличок. Первая часть, «кукал-», скорее всего, восходит к диалектному глаголу «кукать» (куковать, издавать звук «ку-ку») или к слову «кука» (в некоторых говорах — кулак, шишка, а также прозвище нелюдимого или задумчивого человека). Суффикс «-ич» указывает на отчество: Кукалич — это «сын Кукала». Затем от этого отчества образовали фамилию с уменьшительным суффиксом «-овк-» (Кукаличовка — «семья, потомки Кукалича»), а финальный «-ин» закрепил принадлежность: «чей? — Кукаличовкиных». То есть Кукаличовкин буквально значит «из рода Кукаличовкиных».

Такая цепочка (прозвище → отчество → родовое прозвище на -овка → фамилия на -ин) типична для северных и центральных губерний России, особенно для Вологодской, Архангельской и Костромской областей. Там часто образовывали фамилии от названий семейных прозвищ: сначала говорили «Иван Кукалич», потом «дети Кукаличовки», а затем закрепилось «Кукаличовкины». Это отличает фамилию от более простых моделей вроде Кукаличев или Кукалов, где суффиксов меньше.

Редкость фамилии объясняется не только длиной, но и тем, что форма на «-овкин» встречается реже, чем на «-ов». Она могла возникнуть в крестьянской среде, где уличные прозвища передавались по двору. Прозвище Кукалич мог получить человек, который подражал кукушке, был молчалив или, наоборот, имел привычку повторять одно и то же. Вторая версия — от слова «кукаль» (в рязанских говорах — мешок, котомка), тогда Кукалич — сын нищего или странника, носившего котомку. Третья, менее вероятная, — от «кука» в значении «кулак»: прозвище драчуна или человека с большими руками.

В официальных документах фамилия почти не встречается. В метрических книгах XIX века единичные записи есть по Вятской губернии, что подтверждает северное происхождение. Сословно — почти наверняка крестьяне или государственные земледельцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Однокоренные варианты — Кукалич, Кукаличев, Кукалов, Кукалкин — более распространены, но Кукаличовкин сохранил полную цепочку словообразования, что делает его ценным для историка русских фамилий.