Фамилия Кукалина — женская форма фамилии Кукалин, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени, от которого образована мужская основа. Самая вероятная версия: в основе лежит слово «кука» или «кука́». В русских говорах «кука» — это кулак, а также нечто согнутое, искривлённое. Прозвище Кука могли дать человеку с крепким кулаком, драчуну, либо, наоборот, тому, кто горбился или ходил ссутулившись. В словаре Владимира Даля есть и другое значение — «кука» как вид птицы (кукушка), но для прозвища это менее характерно.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кукалин буквально означает «сын Куки» или «человек из рода Куки». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин образуются от основ на -а, -я. Кукалины могли быть крестьянами или посадскими людьми — фамилия не несёт дворянского оттенка и встречается в переписях прежде всего в Поволжье и на Урале.

Менее распространённая, но допустимая версия связывает фамилию с тюркским корнем «кук» — «синий» или «небо». В этом случае Кука — прозвище человека со светлыми, голубоватыми глазами или одетого в синее. Однако для русской фамилии Кукалина тюркское влияние менее вероятно: слово «кука» в значении «синий» в русских говорах не закрепилось, а фамилия имеет чёткую славянскую морфологию.

Интересная деталь: в некоторых регионах фамилию могли записывать как Кукалин, Кукалиных, а женская форма Кукалина оставалась неизменной при замужестве — по старой традиции, когда жена брала фамилию мужа. Сегодня Кукалины — редкая фамилия, и её носители, скорее всего, потомки одного или нескольких родов, разошедшихся по стране в XIX–XX веках.