Фамилия Кукалевы — редкий случай, когда основа ясна, а суффикс говорит о происхождении точнее, чем в типичных «-ов» и «-ин». В ней скрыто окончание «-ев», указывающее на принадлежность к роду отца, но нестандартная основа выбивается из ряда простых прозвищ.

Самый вероятный источник — прозвище Кукаль. В русских говорах, особенно северных и сибирских, «кукаль» или «кукаля» — это нерасторопный, мешковатый человек, увалень. Слово происходит от глагола «кукать» — сидеть сгорбившись, кутаться, либо от «кука» — кулак, но в переносном смысле — нечто бесформенное. Прозвище давали человеку медлительному, домоседу, который «кукает» дома, не любит суеты. Фамилия образовалась по простой схеме: «Чей сын?» — «Кукалев», то есть сын Кукаля.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «кукаль» в значении «кокон» или «куколка» (от «кукла»). В этом случае прозвище могло относиться к щеголю, который одевался кутаясь, как в кокон, или, наоборот, к человеку маленького роста, «кукольного». Однако для фамилии, закрепившейся в мужском роде, значение «увалень» выглядит убедительнее: прозвища по характеру и поведению давали чаще, чем по внешности.

Географически фамилия Кукалевы тяготеет к северо-востоку европейской России и Уралу. Встречается в старых переписях Вятской и Пермской губерний, где «кукать» было ходовым словом. В центральных областях фамилия редка, что подтверждает её диалектное, локальное происхождение. Сословно носители были, скорее всего, крестьянами или посадскими людьми: фамилии на «-ев» от прозвищ с бытовой характеристикой редко встречаются у дворянства.

Интересно, что фамилия Кукалевы стоит особняком от омонимичных ей Кукановых, Кукариных и Кукиных: у неё нет связи с «кукареку» (петух) или «кука» (кулак) в прямом смысле. Это пример того, как одно слово в говоре могло дать начало целому роду, а закрепившееся прозвище стало фамилией, которая теперь звучит необычно для носителя литературного языка.