Фамилия Кульбовский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское происхождение или на связь с местностью: владелец поместья, выходец из села или города. В случае Кульбовского основа — «Кульбов» или «Кульбово» — явно топонимическая.

Самый прямой путь — искать населённый пункт с корнем «Кульб-». Такие есть: например, деревня Кульбовка в Черниговской области (историческая территория Малороссии) или урочища с похожим названием на западе современной Украины и в Беларуси. Фамилия Кульбовский, скорее всего, образована от названия одного из таких мест. Предок носителя фамилии мог быть либо помещиком, владевшим землёй в Кульбовке, либо крестьянином или мещанином, переселившимся оттуда и получившим прозвание по прежнему месту жительства.

Менее вероятная, но допустимая версия — от личного прозвища Кульба. В южных и западных говорах «кульба» может означать «клюка», «палка с загнутым концом» или, в переносном смысле, «неуклюжий, сгорбленный человек». В польском языке, который сильно повлиял на фамилии западнорусских земель, «kulba» — это седло (от нем. «Kulbe»). Если принять эту версию, то Кульбовский — потомок человека по прозвищу Кульба (Седло или Клюка), но суффикс -ский в таком случае нетипичен для чисто прозвищных фамилий простолюдинов. Он придаёт фамилии «шляхетский» оттенок, что снова возвращает нас к топонимике.

Словообразовательная модель проста: топоним Кульбов(о) + суффикс -ский. Ударение в фамилии, судя по аналогиям (Миньковский, Гурбовский), падает на второй слог: Кульбо́вский. В польском варианте, если фамилия происходит от «kulba» (седло), ударение могло бы быть на первом слоге, но в русской традиции закрепился вариант с ударным -ов-.

Фамилия не относится к числу распространённых. Встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её вероятное западнорусское или малороссийское происхождение. Дворянских родов Кульбовских в официальных родословных книгах Российской империи не зафиксировано, что говорит скорее о крестьянском или мещанском корне — фамилия могла возникнуть как «географическое» прозвание при переписи, без связи с поместным дворянством.