Фамилия Куперина хранит в основе слово, которое в современном языке почти забыто, но в старину было на слуху. Речь о «купери» — так в некоторых русских говорах называли торговца мелочным товаром, коробейника или офеню. Этот корень родствен слову «купец», но с оттенком не столько богатого торговца, сколько разъездного продавца, который ходил по деревням с коробом. Прозвище Купера могли дать человеку именно за такой образ жизни: он не сидел в лавке, а сам носил товар. Соответственно, Куперин — «сын Купери», то есть потомок того самого коробейника.

Версия с торговым прозвищем — основная и наиболее логичная. Альтернативные объяснения встречаются, но выглядят натянуто. Например, связь с глаголом «куперить» (в значении «скупать» или «мелочно торговать») — по сути, то же самое, только от глагольной формы. Редкая возможность — происхождение от неканонического имени Купера, которое могло быть вариантом Куприяна, но это маловероятно: в народной среде Куприян сокращали иначе, чаще до Купри или Купря.

Фамилия образована по типичной для северных и центральных русских областей модели: прозвище на -а дало притяжательное прилагательное с суффиксом -ин. Такие фамилии (Куперин, Куперины) фиксируются в старых переписях Вологодской, Архангельской и Костромской губерний — именно в тех краях, где офенский промысел был особенно развит. Встречается она и сегодня, но в основном на севере и северо-востоке европейской России.

Интересная деталь: в отличие от фамилии Купецкий или Купцов, которые часто указывали на принадлежность к купеческому сословию, Куперина выдает человека из низовой торговой среды. Это фамилия не гильдейского купца, а мелкого разносчика, который кормился с колес. Такое прозвище могли дать не в насмешку, а по делу — как профессиональное именование, которое потом закрепилось за родом.