Фамилия Куролесов начинается с прозвища Куролес. В русских говорах «куролес» означало «шалун, повеса, проказник», то есть человека, склонного к проказам и праздному образу жизни. Скорее всего, так закрепили за предком, чьё поведение выделялось на фоне остальных, — не злой, но несерьёзный, любящий повеселиться и подурачиться.

Словообразование здесь простое и прозрачное: основа Куролес- плюс типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Куролесов). Такая модель в XV–XVII веках была основной для формирования фамилий у крестьян, посадских людей и служилых: прозвище отца переходило к детям в притяжательной форме. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ский (от географических названий), Куролесов — классический пример патронимической фамилии от прозвища-характеристики.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» слово «куролес» не выделено в отдельную статью, но есть гнездо однокоренных образований от глагола «куролесить» — «проказничать, дурачиться». Это же слово встречается в диалектных словарях (например, в «Толковом словаре живого великорусского языка» В. Даля), где «куролес» определяется как «шалун, повеса». Таким образом, фамилия — не от названия профессии или места, а от внутреннего качества человека.

Куролесовы встречаются в центральных и северных регионах России — в старых переписных книгах Новгородской, Вологодской и Костромской губерний. В некоторых говорах «куролес» имело ироничный оттенок, почти ласковый: так могли называть не столько хулигана, сколько неуёмного выдумщика. Если ваш предок носил это прозвище, в его характере, по всей видимости, было больше живости и озорства, чем злого умысла.