Фамилия Кушильной — редкий пример, где окончание «-ой» сохранилось в полной, нестяжённой форме. В современном русском языке большинство фамилий на «-ой» (Толстой, Борзой) пишутся именно так, но в быту их часто склоняют как прилагательные: Кушильного, Кушильному. Сама основа «кушиль» почти не встречается в современных говорах, что делает фамилию загадочной и локальной.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или профессиональное имя от диалектного глагола «кушить» — в некоторых южнорусских и украинских говорах это означало «есть, принимать пищу», часто с оттенком «есть жадно, много». Отсюда «кушила» — человек с хорошим аппетитом, едок, либо тот, кто кормит, потчует (например, хлебосольный хозяин). Суффикс «-н» в прозвище «Кушильной» указывает на признак или склонность: «кушильной» — тот, кто постоянно кушит, любит поесть. Окончание «-ой» закрепляет форму прилагательного, которое со временем стало фамилией.

Версия с ремеслом менее вероятна, но возможна: в некоторых регионах «кушиль» могли называть того, кто готовит еду, стряпуху или повара. Однако для профессиональной фамилии чаще использовали бы суффиксы «-ник» или «-арь» (Кушельник, Кухарь), так что прозвищное происхождение выглядит убедительнее.

Фамилия могла возникнуть на стыке русских и украинских земель — в Курской, Белгородской, Харьковской губерниях, где диалектное «кушить» было в ходу. Написание с «-ой» вместо привычного «-ый» — не ошибка, а архаичная черта, которая в паспортах и документах могла закрепиться именно так из-за местного произношения.

Однокоренных фамилий немного: Кушин, Кушев, Кушилин — все они восходят к той же основе «куш-», но с разными суффиксами. Кушильной стоит особняком: у неё нет суффикса принадлежности («-ов» или «-ин»), она сохранила форму качественного прилагательного. Это указывает на то, что предок носителя фамилии, вероятно, был известен в своей округе именно этой чертой — любовью к еде или щедростью за столом, и прозвище закрепилось за ним без изменений.