Фамилия Кустливый — редкий случай, когда суффикс говорит о происхождении больше, чем корень. В русских фамилиях суффикс -ив- обычно встречается в качественных прилагательных (красивый, ленивый) и редко закрепляется в качестве фамильного. Куда привычнее суффиксы принадлежности -ов, -ин или -ский. Если бы предка прозвали просто «Куст», его потомки стали бы Кустовыми или Кустиковыми. Но форма Кустливый — это не «чей-то», а «какой». Скорее всего, фамилия застыла из прозвища: Кустливый — человек, который любит куститься, то есть прятаться, таиться, держаться в тени, либо, напротив, тот, кто «кустится» в переносном смысле — обрастает хозяйством, детьми, роднёй. В диалектах слово «кустливый» могло означать «ветвистый, пышный» (о растении) или «скрытный, нелюдимый» (о человеке, который «в кусты»).

География фамилии узкая. Кустливые встречаются почти исключительно на западе России и в Беларуси. Это косвенно указывает на западнорусское или белорусское происхождение прозвища. В белорусском языке слово «куст» имеет те же значения, а суффикс -лив- в прозвищах встречается чаще, чем в великорусских землях. Возможно, первый Кустливый жил на Полесье или в Смоленской губернии — в местах, где густые кустарники и леса диктовали быт и промыслы.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия стоит особняком. Она не вписывается ни в стандартную патронимическую схему (сын Куста), ни в топонимическую (из Кустова). Это чистое прозвище, перешедшее в фамилию без изменений, как, например, Гулящий или Молчаливый. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования упоминаются как редкие, возникшие в среде, где фамилии ещё не устоялись и фиксировались «с голоса» — по характерной черте человека.

Споров вокруг корня почти нет. Основа «куст» прозрачна, альтернативные версии (например, связь с тюркским «куст» — птица) маловероятны, так как суффикс -лив- чисто славянский и к тюркским основам не крепится. Единственный нюанс: не путать Кустливого с фамилией Кустлов или Кустинский — это совсем другие модели. Кустливый — фамилия-характеристика, и её носитель в XVI–XVII веках, скорее всего, получил прозвище за повадку или внешность, а не за место жительства или имя отца.