Фамилия Кутавкин — редкий пример, когда у одной основы может быть два совершенно разных объяснения, и оба имеют право на существование. Разберём их по порядку.

Первая и самая прямая версия связывает фамилию с прозвищем Кутавка, которое происходит от украинского прилагательного «кутовий» — «угловой». В таком случае прозвище указывало на место жительства: человек по прозвищу Кутавка, скорее всего, жил в угловом доме или на углу улицы. Модель образования фамилии здесь прозрачна: основа Кутавк- плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин, который отвечает на вопрос «чей?». Фамилии на -ин в русской традиции чаще всего образовывались от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а/-я, поэтому Кутавкин — это буквально «сын (или потомок) Кутавки».

Вторая версия выводит прозвище из белорусского нарицательного «кустоўнік» — «жеруха» (растение, известное также как хрен). Согласно этой гипотезе, Кутавка — не прозвище по месту жительства, а мирское имя, данное ребёнку по языческому обычаю. Давая младенцу «растительное» имя, родители верили, что природа примет его как своего и передаст ему полезные свойства растения — в данном случае силу и живучесть хрена. Такие имена-обереги были широко распространены у славян, и со временем мирское имя Кутавка могло закрепиться за человеком как основное прозвище, а затем лечь в основу фамилии.

Какая версия правдоподобнее? С точки зрения словообразования обе возможны, но первая (от «углового») выглядит более естественной для прозвища взрослого человека: оно описывает конкретную бытовую примету — где он живёт. Вторая версия сложнее фонетически: переход от «кустоўнік» к «Кутавка» требует дополнительных допущений. Однако полностью исключать её нельзя — в ономастике известны случаи, когда народная этимология переосмысливала редкое слово в более привычное звучание.

Любопытно, что фамилия Кутавкин почти не встречается за пределами восточнославянского ареала, что подтверждает её корни в украинской или белорусской языковой среде. В русских говорах есть слово «кутафья» — «неряха, неуклюжий человек», но оно слишком далеко по звучанию, чтобы быть надёжным источником. Таким образом, выбор между «угловым домом» и «растением-оберегом» остаётся за носителем фамилии: обе истории по-своему убедительны, но первая — проще и прозрачнее.