Фамилия Кутаев — это типичная «патронимическая» фамилия, образованная от личного прозвища Кутай с помощью простого русского суффикса -ев (указывающего на принадлежность: «сын Кутая»). Вопрос, который сразу встаёт перед исследователем: что означало само прозвище? Однозначного ответа нет, и это как раз тот случай, когда стоит разобрать несколько версий, не отбрасывая ни одну из них.

Самая прямая версия отсылает к диалектному слову «кутень» — клык, зуб. В этом случае Кутаем могли прозвать человека с крупными, крепкими зубами. Прозвища по физическим признакам — один из древнейших пластов русской антропонимии, так что эта гипотеза имеет под собой прочную основу. Менее вероятна, но тоже возможна связь с «кутом» — углом, тупиком («куда загнать в кут»). Тогда прозвище носило бы ситуационный или метафорический характер, обозначая человека, оказавшегося в безвыходном положении, или, наоборот, того, кто живёт в отдалённом, глухом углу.

Вторая группа версий связана с глаголом «кутать» — укутывать, одевать слишком тепло. «Кутай» — тот, кто постоянно кутается, зябкий человек, либо, напротив, тот, кто кутает других (например, заботливая нянька). В. И. Даль в своём словаре фиксирует и слово «кута» — тёплая каморка, горенка с печью, спаленка. Если прозвище пошло от этого корня, то Кутаем могли называть человека, который любит тепло, живёт в тепле, или того, кто занимается строительством или содержанием таких тёплых помещений. Даль приводит и «кутню» — верх у повозок, кибитка. Это открывает ещё одну профессиональную версию: Кутай — мастер по изготовлению или ремонту экипажных верхов, либо извозчик, торгующий крытым транспортом.

Таким образом, перед нами фамилия с богатым «веером» значений, где за каждым вариантом стоит определённый социальный или бытовой портрет предка: от крестьянина с приметной внешностью до ремесленника-каретника. География фамилии не привязана к одному региону, что косвенно подтверждает множественность корней: прозвище могло возникнуть независимо в разных говорах. С точки зрения словообразования, фамилия чисто русская, восточнославянская по модели, и её носители, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию, где патронимические фамилии на -ев были нормой.