Фамилия Кутавкины — редкий пример, где даже основа вызывает споры, и это делает её особенно интересной для этимолога. В отличие от большинства фамилий на -ин, образованных от имён или прозвищ с чётким значением, корень «Кутавк-» допускает как минимум две версии происхождения, и обе имеют право на существование.

Первая версия отталкивается от прозвища Кутавка, которое связывают с украинским прилагательным «кутовий» — «угловой». В этом случае прозвище указывало на место жительства: предок Кутавкиных мог жить в угловом доме или на краю поселения. Такая модель характерна для славянской ономастики, где человека часто называли по характерному признаку его жилья.

Вторая версия выводит Кутавку из белорусского диалектного слова «кустоўнік» (жеруха, то есть хрен). Здесь прозвище превращается в мирское имя-оберег. Давая ребёнку «растительное» имя, родители верили, что природа примет его как своего и передаст ему жизненную силу и стойкость растения. Со временем это охранительное имя закрепилось как основное прозвище, а затем перешло в фамилию.

Суффикс -ин в фамилии Кутавкин указывает на форму притяжательного прилагательного: «чей?» — «Кутавкин», то есть сын или потомок Кутавки. Такая модель типична для центральных и северных регионов России, что косвенно подтверждает бытование фамилии именно в этих областях.

Обе версии — и «угловая», и «растительная» — одинаково правдоподобны с точки зрения словообразования. Выбор между ними зависит от конкретной семейной истории: если в роду сохранились предания о доме на краю деревни, первая версия вероятнее; если же в документах встречается написание через «о» (Кутавок), это может склонять ко второй.

Фамилия Кутавкины — замечательный памятник славянской культуры, но точное время и место её возникновения требует серьёзных генеалогических изысканий. Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности.