Фамилия Кутавой — редкий случай, когда географический отпечаток виден почти сразу. Скорее всего, перед нами выходец с юго-запада России, из областей, где говорят на суржике или украинских говорах. В русском литературном языке ударение в этой фамилии падает на последний слог — Кутаво́й, и это не случайно.

Разбираем словообразовательную модель. Фамилия образована через суффикс -ой, который в русской ономастике типичен для прилагательных (Толстой, Кривой, Босой). Но в данном случае основа — «кутав» — выдает украинское или южнорусское происхождение. В украинском языке есть глагол «кутати» — кутать, укутывать, заворачивать. От него образовано причастие «кутаний» (укутанный) или, в диалектной форме, «кутавий» — тот, кто кутается, либо тот, кого кутают. Суффикс -ав- здесь может указывать на признак, приобретенный действием: «кутавий» — укутанный, укрытый.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В южнорусских говорах «кутавка» — это не только действие, но и название верхней одежды, кафтана или телогрейки. Тогда Кутавой — это человек, который носил такую одежду, либо тот, кто ее шил. Прозвище по одежде — один из древнейших пластов русских фамилий, и в этом смысле Кутавой стоит в одном ряду с Шубиным, Тулуповым или Армяковым.

Что касается сословной принадлежности: фамилии на -ой в крестьянской среде встречались реже, чем на -ов, но были вполне обычны. Кутавой — скорее всего, фамилия недворянская, а крестьянская или казачья. Южный акцент и связь с одеждой наводят на мысль о бытовом прозвище, которое закрепилось за родом.

Интересная деталь: фамилия Кутавой не имеет распространенных однокоренных аналогов вроде Кутаев или Кутаков. Это говорит о том, что она могла возникнуть в одном конкретном селе или хуторе и не рассеивалась широко. Если искать корни, стоит смотреть в сторону Курской, Белгородской, Воронежской областей или восточной Украины — там, где говор «кутать» был в ходу.