Фамилия Кувыркалкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти игровую образность. В отличие от многих фамилий, образованных от названий профессий или крестильных имён, эта прямо указывает на действие — кувыркаться. Основа здесь — глагол «кувыркать» или «кувыркаться», то есть переворачиваться через голову, падать кубарем. Суффикс -к- в слове «кувыркалка» типичен для названий предметов или орудий (трещотка, вешалка), но в данном случае он мог обозначать не вещь, а человека, который постоянно кувыркается — непоседу, шалуна, вертлявого ребёнка или взрослого с неуклюжей походкой.

Модель образования проста: к основе «кувыркалк-» добавили патронимический суффикс -ин, который в русских фамилиях означает «чей?», то есть «сын Кувыркалки». Фамилия построена по той же схеме, что и, скажем, Заикалкин или Вертёлкин — от прозвища, данного за характерную манеру поведения. Примечательно, что суффикс -к- в прозвище мог иметь и уменьшительно-ласкательный оттенок: Кувыркалка — не просто тот, кто кувыркается, а забавный, маленький непоседа.

Встречаются и альтернативные версии. Иногда фамилии на -алкин возводят к названиям плясок или обрядовых действий — например, «кувыркалка» как название народной игры или пляски с переворотами. Однако эта гипотеза слабее: глагольная основа «кувыркать-» известна в диалектах именно в значении «опрокидывать, переворачивать», и прозвищная модель здесь первична. Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где слово «кувыркаться» бытовало в живой речи, но в документах XVIII–XIX веков она почти не встречается — это говорит о её позднем, скорее крестьянском, происхождении, когда фамилии закреплялись за целыми семьями по одному яркому прозвищу.

Таким образом, предки Кувыркалкиных — скорее всего, люди, получившие прозвище за подвижность и озорной нрав. Никакого отношения к цирку или акробатике фамилия не имеет: в крестьянском быту «кувыркалкой» могли назвать ребёнка, который вечно падал и кувыркался, или взрослого неловкого человека. Фамилия осталась редкой, и её носители сегодня могут считать, что носят одну из самых живых и наглядных русских фамилий — она буквально описывает действие, а не скрывает его за тёмным корнем.