Фамилия Лебедивская — одна из тех, где сразу видна модель образования, но не сразу ясен корень. Типичный суффикс -ск- указывает на то, что перед нами фамилия дворянского или шляхетского происхождения, либо фамилия, образованная от географического названия. Чаще всего такие фамилии заканчиваются на -ский/-цкий и означают «принадлежащий к местности N» или «выходец из N».

В данном случае основа — «Лебедив-». Сразу приходит на ум слово «лебедь», но с одним важным нюансом. Если бы фамилия происходила напрямую от птицы, мы бы ожидали форму «Лебедевский» (от Лебедев или Лебедево). Форма «Лебедивский» (с «и» в корне) характерна для украинской или южнорусской языковой среды. В украинском языке слово «лебідь» в притяжательных формах даёт «лебединий», «Лебединий», отсюда и основа «Лебедив-». Скорее всего, фамилия восходит к названию населённого пункта — например, села Лебедивое или хутора Лебедивка. Такие топонимы встречаются на территории современной Украины (Винницкая, Киевская, Черкасская области) и в приграничных районах России.

Поэтому первая и наиболее вероятная версия: предок носителя фамилии Лебедивская был помещиком или шляхтичем, владевшим имением с таким названием, либо крестьянином, переселённым или записанным по месту жительства — «из Лебедивки». Вторая, менее распространённая версия, — фамилия могла быть образована от прозвища Лебедивый (тот, кто похож на лебедя, либо разводит лебедей), но суффикс -ск- в таком случае был бы нетипичен для прозвищной фамилии простолюдина. Обычно прозвища переходили в фамилии через суффиксы -ов/-ев или -ин.

Что касается ударения, оно почти наверняка падает на второй слог — Лебеди́вская, что соответствует украинской акцентной норме для подобных топонимов. Встречающиеся варианты написания с буквой «о» (Лебедовская) — это уже другая фамилия, с другим корнем. Лебедивская — редкая фамилия, не входящая в сотни самых распространённых, и её носители, скорее всего, имеют корни в левобережной Украине или на юге России.