Фамилия Ледешков — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, вероятнее всего, географическое прозвище. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Ледешков буквально значит «сын или потомок Ледешка». А вот сам Ледешок — это человек, выходец из населённого пункта с корнем «Ледеш-». Такие топонимы есть в России: например, деревня Ледешка (или Ледеши) в Тверской области, а также село Ледеш в Вологодской. В этом случае предок носителя фамилии получил прозвище по месту, откуда пришёл или где жил.

Менее вероятная, но возможная версия связывает основу с диалектным словом «ледяшка» — в северных говорах так могли называть холодного, неприветливого человека, либо просто прозвище, данное за крепкое здоровье или замерзший вид. Однако для фамилии Ледешков, а не Ледешкин, топонимическое объяснение выглядит убедительнее: суффикс -к- в прозвище «Ледешок» типичен для названий жителей по местности (ср. «москвич» — «москвичок»).

Фамилия очень редкая. Встречается преимущественно в центральных и северных областях России, что согласуется с географией упомянутых деревень. В дореволюционных справочниках и современных телефонных книгах носителей мало — это не массовая фамилия, а локальная, сохранившаяся в пределах нескольких родов. По сословному составу, скорее всего, крестьянская или мещанская: топонимические фамилии на -ов редко давали дворянам, если только не были образованы от названий их усадеб.

Искать однокоренные фамилии стоит по тому же принципу: Ледешев, Ледешов, Ледешин — все они, вероятно, восходят к одному и тому же географическому источнику, но с разными суффиксальными оформлениями. У Ледешкова единственное отличие — уменьшительная форма прозвища, подчёркивающая, что родоначальник был «тем самым Ледешком», то есть младшим или меньшим по положению.