Фамилия Лебешков образована по русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «чей?» — Лебешков. Основа здесь — Лебешко, а это, в свою очередь, уменьшительная форма от имени или прозвища Лебедь. В русской ономастике суффикс -к(о) характерен для украинской и южнорусской традиции: он придаёт слову уменьшительно-ласкательный оттенок. Так что Лебешко — это «маленький лебедь» или, скорее, ласковое прозвище человека, которого сравнивали с этой птицей.

Прозвище Лебедь в старину было распространено: так могли назвать человека за стройность, белизну кожи, горделивую осанку или за мягкий, «лебединый» характер. Встречались и обратные случаи — прозвище давали за длинную шею или медлительность. От этого прозвища пошли многие фамилии: Лебедев, Лебединский, Лебедкин. Лебешков стоит в том же ряду, но с характерным южнорусским или украинским оттенком: суффикс -к- и окончание -о выдают носителя, чей предок жил на территории современной Украины или в южных губерниях России (Курская, Воронежская, Белгородская области).

Фамилия Лебешков нечастая, но не единичная. В дореволюционных переписях она фиксируется преимущественно в Черниговской и Полтавской губерниях, а также среди переселенцев на Кубани. Поскольку фамилия попала в официальные документы через форму «Лебешков» (с русским суффиксом -ов), это говорит о том, что её носители были включены в общероссийскую сословную систему — скорее всего, это были крестьяне или казаки. Дворянских родов с такой фамилией не известно, что тоже типично для прозвищной основы.

Словообразовательный нюанс: если бы фамилия закреплялась в украинской среде без русификации, она звучала бы как Лебешко или Лебещенко. Форма Лебешков — результат адаптации: при переписи или рекрутском наборе украинское прозвище «переодели» в русскую фамилию. Это обычная история для южнорусских фамилий на -ов. Таким образом, предки Лебешковых были людьми, которых в быту звали ласково Лебешко, а в официальных бумагах записали как Лебешковы — и фамилия пошла по мужской линии.