Фамилия Лелёшкин — одна из тех русских фамилий, происхождение которых не лежит на поверхности, но при внимательном разборе открывается довольно прозрачная картина. Её основа — слово «лелёшка» или «лёлька». В русских говорах так называли лепёшку, чаще всего пресную или испечённую из остатков теста. В некоторых регионах «лелёшкой» могли назвать и небольшую круглую буханку хлеба. Прозвище Лелешка (или Лелёшка) давали человеку либо за любовь к такой выпечке, либо, что вероятнее, за внешнее сходство — круглолицему, приземистому, плотному.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Лелёшкин буквально означало «сын Лелёшки» или «человек из семьи Лелёшки». Такая форма характерна для центральных и северных областей России, где фамилии на -ин образовывались от слов женского рода (в отличие от -ов/-ев для мужских основ). Поскольку прозвище Лелешка — женского грамматического рода (хотя давали его и мужчинам), фамилия закономерно получила суффикс -ин.

Интересная деталь: в некоторых диалектах слово «лёлька» имело и переносное значение — «неженка», «избалованный ребёнок». Если фамилия восходит именно к этому смыслу, то родоначальник Лелёшкиных мог быть человеком, которого в детстве чрезмерно опекали, или, напротив, прозвище дали с иронией — крепкому мужику. Однако версия с лепёшкой выглядит более убедительной: она связана с бытовой, кухонной лексикой, а такие прозвища на Руси давали чаще всего по заметной внешней черте или привычке в еде.

С фамилией Лелёшкин стоит сравнить однокоренные Лёлькин и Лепешкин. Первая — фактический вариант того же корня, вторая — от «лепёшка» (с другим суффиксальным оформлением). Все они относятся к одному семантическому гнезду: круглое, плоское, печёное. Географически фамилия Лелёшкин встречается рассеянно, без ярко выраженного ареала, что говорит о её давнем и бытовом происхождении — скорее всего, она возникла в разных сёлах независимо. В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется в дворянских родословных, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение: предки Лелёшкиных — хлебопашцы, пекари или просто люди, получившие уличное прозвище по своей округлой фигуре.